Olle Westberg är uppvuxen i Boden. Som barn blev det en del bus med kompisarna, hartsfiol, knycka äpplen och äventyr på skjutfälten. I tidiga tonåren Olle började arbeta i familjens livsmedelsaffär, bland annat som springpojke.
Den unge Olle åkte gärna skidor, exempelvis till Paglastugan där det bjöds varm choklad och ”pjäxdans”. Efter militärtjänst som sjukvårdare i Enköping studerade Olle på Köpmannainstitutet i Stockholm innan han kort därpå mötte sin Elin från Gammelgården. De gifte sig i Kalix kyrka 1955 och fick tre barn.
På 1950-talet tog familjeföretaget över kiosken på lasarettet i Boden. Kiosken och lasarettsbaren drevs sedan av Olle och Elin från slutet av 1970-talet. Olle gick ofta runt med ”godisvagnen” till de olika avdelningarna och fick språka med en mängd människor från hela länet. När sjukhuset lades ner stängde också Westbergs bar och kiosk.
Olle har alltid haft en stor bekantskapskrets och tillsammans med Elin bjöds det ofta in till uppskattade middagar. De reste gärna, likväl till stugan i Lombäcken och familjehemmet i Gammelgården som till Medelhavet. 2009 dog Elin och hann tyvärr aldrig träffa deras nu fem barnbarnsbarn.
Olle är en aktiv och uppskattad körsångare sedan snart 50 år. Han är förmodligen Bodens ”meste” körsångare och har genom åren hjälpt nästan alla stadens körer att stärka basstämman. Bland andra intressen märks också trav, teater och golf, den sistnämnda numera från åskådarplats. Till vardags umgås han gärna med de närmsta vännerna, och familjen som han också firar högtidsdagen tillsammans med.